Ученые говорят, что первое поселение возникло здесь в эпоху ранней бронзы — 5000 лет назад, Дербент как город существует на этой территории на протяжении последних двух тысячелетий, строительство же крепости началось в VI веке по велению персидского царя Хосрова I Ануширвана.
По легенде, он задумал построить стену для защиты своих владений от набегов хазар. Чтобы без помех осуществить свой замысел, Хосров предложил хазарскому кагану заключить мир, для чего просил отдать ему в жены дочь. Обрадованный каган, перед которым такое родство открывало путь на персидский престол, поспешно отправил хазарскую принцессу ко двору Хосрова, где ее и встретили с необыкновенной пышностью. Но Хосров не сделал ее своей женой, а начал поспешно возводить стену. И построил ее, после чего возвратил принцессу отцу. Разгневанный каган попытался отомстить коварному Хосрову, но натолкнулся на мощную стену и был вынужден смириться.
На Востоке почитают праведника Зул-Карнайна, чье имя упоминается в Коране. Согласно Священной Книге, он достиг местности между двумя преградами и по просьбе жителей построил для их защиты стену. Множество восточных легенд рассказывают, что преграды, о которых идет речь, — это расположенные по обе стороны Дербента горы и Хазарское (Каспийское) море, а построивший стену царь — не кто иной, как Александр Македонский, или Искандер Зул-Карнайн.
В каких-то легендах Македонский выступает как основатель Дербента, в других — как его завоеватель.
Одно из преданий повествует: когда Искандер со своей конницей подошел к Дербенту, его люди пришли к правителю города и сказали: «Мы послы царя всех царей. Он послал нас сказать, чтобы ты подчинился ему и платил дань. Если ты рассердишь царя, он разрушит железные ворота и убьет тебя». Правитель Дербента отказался подчиниться, и войска Искандера пошли на приступ, но взять город не смогли. Царь царей отошел от города, но один из мудрых стариков сказал ему на совете: «Возвращайся, и если ты будешь сильным, то войдешь в крепость».
Так и вышло. Искандер Зул-Карнайн взял Дербент и приказал привести правителя города. «Разве ты не знал, — сказал завоеватель, — что все цари на всей земле, все рыбы во всех морях платят дань Искандеру?» Правитель Дербента отвечал: «Я знал, что земля и воды подвластны царю царей, но я не знал, что и небеса должны подчиниться тебе». Этот достойный ответ так понравился Искандеру, что он отпустил пленника, поставил его своим наместником у Железных ворот и повел войска на новые земли.
Согласно другому преданию курган Башмак-тяпя, расположенный к северу от города, образовался от пыли с сапог воинов Александра Македонского.
Одна из главных достопримечательностей Дербента — древнее захоронение Кырхляр (в переводе с тюркского «сороковник»), расположенное на Северном кладбище. Средневековые источники связывают это захоронение с первым походом арабов к Дербенту в 22 году хиджры (642−643 год н. э.).
Захоронение это и сейчас является местом паломничества верующих и туристов. Похожие на сундуки древние каменные надгробия растянулись в три ряда. Длина самых крупных достигает 3 метров 20 сантиметров. Возраст их точно не установлен.
Еще 150 лет назад на надгробиях можно было прочесть надписи. Русский купец Федот Котов в 1623 году сообщал: «…а резана на них подпись. А нихто тое подписи прочесть не умеет, ни басурманы, ни турки…» Сегодня надпись совершенно исчезла. И только во всю длину надгробий можно увидеть глубоко врезанную канавку с еле различимыми или совершенно исчезнувшими буквами.
Недалеко от Дербента есть поселок Джалган, в нем, по преданию, находится могила Григориса, святого армянской апостольской церкви, епископа Кавказской Албании. Одна из легенд рассказывает, что Святой Григорис — это и есть Георгий Победоносец, и именно здесь, в окрестностях Дербента, он убил змея, которому приносили в жертву девушек.
На Востоке Святого Георгия называют именем Джирджис. Как говорит одна арабская рукопись, он жил во времена Мухаммеда и был учеником пророка. Считается, что его могиле возле джалганской мечети поклонялись и мусульмане, и христиане.
Святого Георгия часто изображают как всадника, убивающего змея копьем. Именно так он выглядит на гербе Москвы, например. Но легенды гласят, что во время битвы с чудовищем Георгий обратился к Всевышнему и попросил его о помощи, и только силой веры Джирджис смог победить змея.
В верхней части Дербента, недалеко от южной крепостной стены, расположено небольшое кладбище Джум-Джум. Всего десять могил с горизонтальными надгробиями, на них сохранились арабские надписи. На самом большом надгробии выбито: «Во имя Аллаха милостивого, милосердного. Эта могила Махмуда Абу-л Хасана, сына убитого на пути Аллаха в 469 году хиджры. Да помилует его Аллах, да увеличит (помилование) ему и его потомкам. Боже, когда ты соберешь первых и последних, то прости твоего раба, бедного обладателя этой могилы…»
469-й год хиджры — это 1076−1077 год от рождества Христова. Но предание связывает это захоронение именно с именем Иисуса Христа, которого мусульмане называют пророком Исой.
По легенде, здесь захоронено семейство одного из древних правителей этих земель — царя Джум-Джума. Его могилу видел и описал немецкий путешественник Адам Олеарий; в 1636 году он, возвращаясь на родину из Персии, проезжал через Дербент:
То, что Петр Первый (или, как его называли на Кавказе, Белый Падишах) в 1722 году побывал в Дербенте, — это не легенда, а исторический факт. По сей день в петербургской Кунсткамере хранится парик, сделанный из волос царя: он приказал состричь их во время похода на Дербент из-за нестерпимой жары. Дербентцы вручили Петру ключи от города и пригласили остановиться в богатом доме в городе, но он предпочел жить на берегу — в домике-землянке, который построили ему солдаты и остатки которого можно увидеть в Дербенте до сих пор.
Но о деталях пребывания Петра в Дербенте ходит множество легенд. Например, рассказывают, что, когда Белый Падишах входил в город, случилось землетрясение. Царь не упустил возможность укрепить свой рейтинг и заявил: «Сама природа делает мне торжественный прием и колеблет стены города перед моим могуществом», после чего трижды ударил нагайкой по воротам, и землетрясение прекратилось.
А еще рассказывают, что, ожидая прибытия флота, он в нетерпении прорубил окно в стене дербентской крепости, чтобы видеть море.